Jack Pierson ottiene nel 1984 una laurea triennale al Massachusetts College of Art, dove viene associato a un gruppo di artisti noti come la Boston School, di cui anche Nan Goldin è una figura centrale.
Lavora con un’ampia gamma di media che va dal disegno all’installazione, dalla pittura alla fotografia. Nel 2003 Pierson pubblica Self Portrait, un libro fotografico che presenta quindici immagini di uomini che evocano le varie fasi della vita dalla giovinezza alla vecchiaia. Nessuna delle
immagini rappresenta l’artista stesso. Gli elementi di vita quotidiana e la sua esistenza artistica sono tra i suoi soggetti prediletti: frammenti di paesaggi urbani, nature morte di oggetti ordinari, nudi omoerotici, sculture murali che vengono realizzate con frammenti di vecchie insegne pubblicitarie dismesse come Cunty (1999).
Nel 1994 il Whitney Museum of American Art gli dedica una mostra e l’anno seguente (1995) espone al Museum of Contemporary Art di Chicago.
Jack Pierson vive e lavora a New York.